Per secoli, la zona del Chianti Classico è stata contesa tra le repubbliche rivali di Siena e Firenze, e il Castello di San Polo, risalente all’ VIII secolo, fu un importante avamposto strategico dei fiorentini.
L’adiacente chiesa parrocchiale romanica, con la canonica annessa, il campanile e il chiostro con la cisterna, viene menzionata per la prima volta nel 1070.
Nel corso del XIII secolo l’intero borgo, che si trova sul confine tra le province di Siena e Firenze, fu trasformato in fortezza e il castello divenne proprietà della famosa e influente famiglia Ricasoli, fino a quando essi vendettero l’intero complesso agli attuali proprietari, nel 1974.
San Polo è il luogo dove questi ultimi hanno realizzato il loro sogno, restaurando con pazienza e dedizione il castello e la chiesa, la villa del XX secolo, le circostanti case coloniche medievali e i 25 ettari di vigneto che circondano la tenuta.